يمكن القول إن كين قد استمتع بأفضل موسم في مسيرته. ففي جميع المسابقات، سجل المهاجم 61 هدفاً في 51 مباراة، منها 36 هدفاً في الدوري الألماني وحده ليتوج هدافاً للدوري، إلى جانب 14 هدفاً في دوري أبطال أوروبا، و10 أهداف في كأس ألمانيا، وهدفاً آخر في كأس السوبر «فرانز بيكنباور»، مما ساعد بايرن ميونخ على تحقيق الثلاثية المتمثلة في لقب الدوري الألماني وكأس ألمانيا وكأس السوبر. كما تم تكريم إنجازاته على الصعيد القاري بحصوله على الحذاء الذهبي الأوروبي.
ومع ذلك، طغت خيبة الأمل المستمرة في المسابقة الأوروبية الأبرز على تلك الحملة الغزيرة بالأهداف، حيث خرج بايرن ميونخ على يد باريس سان جيرمان في نصف نهائي دوري أبطال أوروبا، قبل أن ينجح الفريق الفرنسي في الاحتفاظ بلقبه في النهائي على حساب آرسنال.
واتسم صيفه مع منتخب إنجلترا بنمط مماثل من المرارة والحلاوة، حيث سجل القائد ستة أهداف في سبع مباريات في كأس العالم، لكنه لم يتمكن من منع الهزيمة 2-1 أمام الأرجنتين في نصف النهائي، مما اضطر إنجلترا إلى الاكتفاء بالمركز الثالث بعد فوزها على فرنسا.